Urodził się we Wrocławiu. Karierę piłkarską rozpoczął w Śląsku Wrocław. Później grał w takich drużynach jak Gwardia Wrocław, Legia Warszawa, ŁKS Łódź, belgijskim Beerschot Antwerpia czy hiszpańskim Hércules Alicante. Największe sukcesy osiągnął w reprezentacji Polski, z którą zdobył trzecie miejsce na mistrzostwach świata w RFN w 1974 i srebrny medal w na Igrzyskach w Montrealu 1976. Uchodzi za jednego z najlepszych bramkarzy na świecie w latach 70.
Po zakończeniu kariery piłkarskiej Tomaszewski był przez krótki czas trenerem - na początku lat 90. szkolił bramkarzy reprezentacji, a potem również zawodników Widzewa Łódź. Tomaszewski jest znany z wyrażania mocnych opinii na temat polskiej piłki nożnej, pisał też felietony m.in. dla "Przeglądu Sportowego". W 2012 zrezygnował z członkostwa w Klubie Wybitnego Reprezentanta dzień po tym, jak Władysław Żmuda chciał go wykluczyć za krytyczne wypowiedzi o polskiej reprezentacji.
W 1982 był członkiem PRON-u i popierał stan wojenny. Ponownie zaangażował się w politykę dopiero w 2010, gdy poparł Jarosława Kaczyńskiego w wyścigu o prezydenturę. W 2011 dostał się do Sejmu z ostatniego miejsca listy PiS w okręgu łódzkim, jednak nie przystąpił do partii. Po wypowiedzi o polskiej reprezentacji na Euro 2012 został zawieszony jako członek klubu parlamentarnego PiS. W 2014 wykluczono go za wypowiedź, w której odrzucił możliwość zbojkotowania przez Polskę mistrzostw świata w Rosji w 2018 po katastrofie malezyjskiego samolotu nad wschodnią Ukrainą i wyrażeniu wątpliwości czy to nie sami Ukraińcy, bez żadnego rosyjskiego udziału, strącili samolot. W lutym 2015 przyjęto go do Platformy Obywatelskiej.
Więcej informacji na temat wyborów parlamentarnych znajdziecie w portalu MamPrawoWiedziec.pl