Jakub Strzyczkowski pracę jako dziennikarz zaczął w 1989 roku w Polskim Radiu. Wtedy też jako "druh zastępowy" poprowadził jedno wydanie Listy przebojów Programu Trzeciego. W 1991 roku został stałym prowadzącym programu dla dzieci pt. "Zagadkowa Niedziela".
Od 1995 roku Jakub Strzyczkowski prowadzi też radiową licytację na rzecz Rodzinnych Domów Dziecka - dawniej program nazywał się "Pocztówka do Świętego Mikołaja", a obecnie "Idą Święta". Od 2002 roku prowadzi audycję "Za, a nawet przeciw" oraz piątkowe popołudniowe wydania programu "Zapraszamy do Trójki".
Przez większą część kariery zawodowej współpracował z Polskim Radiem, a w międzyczasie realizował też programy dla TVP 1. W tej stacji prowadził takie programy jak "Z refleksem", "Kwadrans po ósmej" czy "Teleexpress". W poniedziałek 25 maja 2020 roku został mianowany dyrektorem i redaktorem naczelnym Programu Trzeciego Polskiego Radia.
W 2009 roku Jakub Strzyczkowski był jednym z dziennikarzy, którzy podpisali petycję przeciwko odwołaniu Magdy Jethon ze stanowiska dyrektor stacji. Jak podaje Onet.pl dziennikarz wzbudził kontrowersje za sprawą dwóch audycji "Za, a nawet przeciw", które dotyczyły środowiska LGBT. Na antenie programu rozmawiał m.in. o "dyktaturze mniejszości seksualnych", a osoby LGBT nazywane były przez niektórych słuchaczy jako zboczeńcami i zwyrodnialcami. Parę lat później w programie zadał pytanie: "Czy sąsiedzi homoseksualiści mi przeszkadzają?".
- Ktokolwiek w takich warunkach przyjmuje propozycję szefowania Trójce, budzi moje wątpliwości. W obecnej sytuacji najpierw musiałaby się oczyścić atmosfera na bardziej przejrzystą, żeby móc w ogóle myśleć o powrocie "starej" Trójki. O ile ten powrót w ogóle jeszcze jest możliwy - komentował wybór nowego dyrektora "Trójki" Wojciech Mann.
Po nominacji Jakuba Strzyczkowski zapewnił, że do pracy w Trójce wracają Marcin Łukawski, Krystian Hanke, Tomasz Rożek czy Piotr Stelmach. - Zaprosiłem też do powrotu Marka Niedźwieckiego, jestem pewien, że Lista wróci na antenę - dodał nowy dyrektor.