Wojska rosyjskie są obecne w Syrii od 2015 roku, kiedy to przyłączenie się do trwających tam działań miało wydźwięk propagandowy. Rok wcześniej doszło bowiem do aneksji Krymu, która sprowadziła na Rosję ostracyzm ze strony innych krajów. W działania w Syrii zaangażowana była między innymi szeroko znana Grupa Wagnera. Od 2016 roku jednostki, które pozostały jeszcze w tym państwie skupiają się głównie na wspieraniu reżimu prezydenta Baszara al-Asada. Śmierć wysoko postawionego oficera jest dla Rosjan największą stratą poniesioną w Syrii od 7 lat.
Oleg Pieczewisty miał zginąć w ostrzale bazy lotniczej w Chmejmin, do którego doszło w nocy z czwartku na piątek (25/26 maja). W ważną dla rosyjskiego wojska lokalizację wymierzone zostały moździerze, a obecny na miejscu oficer miał do końca wypełniać swoje obowiązki.
Wojskowy miał 50 lat, a jego doświadczenie zawodowe obejmowało między innymi wojnę w Czeczenii, Gruzji oraz długotrwały pobyt na froncie w Syrii. Przez okres swojej służby otrzymał liczne odznaczenia. Spośród innych dowódców wyróżniał się wszechstronnym wykształceniem wyższym, ukończył między innymi szkołę wojskową w Moskwie i Riazaniu.
Rosyjskie departamenty wojskowe nie potwierdziły jeszcze oficjalnie informacji o śmierci oficera, jednak uroczystości związane z jego pożegnaniem odbyły się już w mieście, z którego pochodził - Podporożje na północy Rosji. Śmierć wojskowego tak wysokiej rangi, o tak wysokim wykształceniu i dużym doświadczeniu jest najpoważniejszą stratą Rosji w Syrii od 2016 roku.