Pierwszym laureatem nagrody w kategorii najlepszy aktor drugoplanowy był Walter Brennan, który otrzymał to wyróżnienie w 1937 roku za rolę w filmie "Come and Get It". Brennan jest także aktorem, który otrzymał najwięcej Oscarów w tej kategorii - statuetki przyznano my za udział w trzech filmach. Najczęściej, bo aż czterokrotnie, nominowani byli Jeff Bridges, Robert Duvall, Arthur Kennedy, Jack Nicholson i Claude Rains. W zeszłym roku Oscara w tej kategorii otrzymał Sam Rockwell za rolę oficera Jasona Dixona w filmie "Trzy Billboardy za Ebbing, Missouri".
Oscary 2019. Akademia filmowa przyznała nagrodę w kategorii najlepszy aktor drugoplanowy dla Mahershala Ali
Nominowanymi podczas 91. gali wręczenia Oscarów w kategorii najlepszy aktor drugoplanowy:
Richard E. Grant za film "Can You Ever Forgive Me?", gdzie wcielił się w rolę oszusta Jacka Hocka.
Mahershala Ali za rolę ekscentrycznego muzyka Don Shirley’a w filmie "Green Book".
Sam Elliot za rolę Bobby’ego w filmie "Narodziny gwiazdy".
Sam Rockwell za film "Vice", gdzie wcielił się w rolę byłego prezydenta Stanów Zjednoczonych George’a W. Busha.
Adam Driver za rolę w filmie "Czarne bractwo. BlacKkKlansman". Aktor wcielił się w rolę policjanta o żydowskich korzeniach, który zostaje przyjęty do Ku Klux Klanu.
