1 stycznia 1959 - popierany przez Stany Zjednoczone dyktator Fulgencio Batista ucieka z Kuby, podczas gdy rewolucjoniści pod wodzą Fidela Castro przejmują władzę
3 stycznia 1961 - Stany Zjednoczone zrywają stosunku dyplomatyczne z Kubą w odpowiedzi na nacjonalizację amerykańskich inwestycji na wyspie
16 kwietnia 1961 - Fidel Castro ogłasza swój rząd socjalistycznym. Następnego dnia dochodzi do inwazji w Zatoce Świń: kubańscy uchodźcy polityczni, wyszkoleni, wyposażeni i przetransportowani na wyspę przez CIA, przegrywają bitwę z wojskami Castro w Zatoce.
7 lutego 1962 - Stany Zjednoczone wprowadzają kompletne embargo handlowe na Kubę, które trwa do dziś.
Październik 1962 - Kryzys kubański. Waszyngton odkrywa sowieckie instalacje rakiet balistycznych na Kubie, które - jak się okazało niedługo później - są uzbrojone w ładunki nuklearne. Żądanie ich usunięcia spotyka się z odmową, prezydent John Fitzgerald Kennedy decyduje więc o wprowadzeniu morskiej blokady wyspy, nie dając do niej dostępuje m.in. statkom i okrętom sowieckim z dostawami nowej broni. Po tajnych negocjacjach Moskwa usuwa rakiety, a Waszyngton obiecuje w zamian nigdy nie dokonać inwazji na Kubę i potajemnie usuwa własną broń nuklearną z Turcji.
Listopad 1975 - Fidel Castro wysyła kubańskich żołnierzy do Angoli, aby pomóc socjalistycznemu rządowi w walce z rebeliantami popieranymi przez RPA. To początek 15-letniego konfliktu, w którym wzięło udział 300 tysięcy Kubańczyków.
Kwiecień-Październik 1980 - Kuba wydaje 125 tysiącom własnych obywateli, w zdecydowanej większości dysydentom politycznym, zgodę na wyjazd do Stanów Zjednoczonych z portu w Mariel.
Grudzień 1991 - Związek Radziecki upada, powodując ekonomiczny kryzys na wyspie, którego skutki są widoczne do dziś.
1993 - Stany Zjednoczone nasilają embargo w stosunku do Kuby. Aby ratować upadającą gospodarkę Castro legalizuje dolara amerykańskiego oraz dopuszcza prywatną działalność gospodarczą.
Sierpień-Wrzesień 1994 - Ponad 35 tysięcy osób ucieka z Kuby do Stanów Zjednoczonych na pokładzie własnoręcznie zbudowanych łodzi.
1996 - stosunki z USA pogarszają się po zestrzeleniu dwóch amerykańskich awionetek
Styczeń 1998 - Jan Paweł II pierwszy raz odwiedza Kubę
31 lipca 2006 - Fidel Castro tymczasowo przekazuje władzę nad krajem bratu Raulowi po tym, gdy nagle pogarsza się stan jego zdrowia.
24 lutego 2008 - Raul Castro wybrany prezydentem przez Zgromadzenie Narodowe, formalnie przejmując miejsce swojego brata Fidela.
