Hugh Hefner urodził się w 1926 roku w Chicago w konserwatywnej rodzinie metodystów. Jego matka była z pochodzenia Szwedką, ojciec miał pochodzenie niemieckie i angielskie. - Konserwatyzm mojej rodziny po części sprawił, że jestem tym, kim jestem. W domu nie było alkoholu. Nie rozmawialiśmy o seksie. Wydaje mi się, że od początku widziałem, jaka to hipokryzja - mówił po latach.
Po ukończeniu szkoły średniej, w czasie drugiej wojny światowej Hugh Hefner zatrudnił się jako dziennikarz w wojskowej gazecie. Po wojnie studiował psychologię na Uniwersytecie Illinois w Chicago.
W 1953 roku założył magazyn "Playboy", poświęcony erotyce. Pierwsze wydanie powstawało w kuchni "Hefa", a na okładce nie było daty, bo nie wiadomo było, czy będzie kolejny numer. Na rozkładówce znalazło się nagie zdjęcie Marilyn Monroe, zrobione zanim została gwiazdą. Pierwszy "Playboy" sprzedał się w 50 tys. kopii.
Szczyt popularności magazyn osiągnął w latach 70. Od tego czasu jego popularność stale spada, głównie z powodu większej konkurencji innych pism o podobnej tematyce i erotyki dostępnej za darmo w sieci.
Hugh Hefner był trzykrotnie żonaty. Jego ostania żona była o od niego młodsza o 60 lat. Miał czwórkę dzieci - trzech synów i córkę.
- Mój ojciec miał wyjątkowe życie. Był pionierem w dziedzinie mediów i kultury oraz wiodącym głosem w dyskusji o najważniejszych sprawach społeczno-kulturowych naszych czasów - wolności słowa, prawach człowieka i wolności seksualnej - napisał o oświadczeniu Cooper Hefner, syn "Hefa" i szef imperium "Playboya".
Hefner zmarł w swoim domu, słynnej posiadłości "Playboya" w Los Angeles.